Isoprene
Isoprene-Structure.png
Isoprene.svg
Isoprene-3D-balls-B.png
Isoprene-3d.png
Tên khác 2-Metyl-1,3-butadien
Isopren
Nhận dạng
Số CAS 78-79-5
PubChem 6557
KEGG C16521
ChEBI 35194
Ảnh Jmol-3D ảnh
SMILES
InChI
Thuộc tính
Công thức phân tử C5H8
trọng lượng mol 68,12 g/mol
trọng lượng riêng 0,681 g/cm3
Điểm nóng chảy −143,95 °C (129,20 K; −227,11 °F)
Điểm sôi 34,067 °C (307,217 K; 93,321 °F)
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung ứng cho những vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☑Y kiểm chứng (cái gì ☑YKhôngN ?)
Tham khảo hộp thông tin

Isoprene hoặc 2-metyl-1,3-butadien, là một hợp chất hữu cơ phổ biến có công thức CH 2 = C (CH 3) −CH = CH 2. Ở dạng nguyên chất, nó là một chất lỏng dễ bay hơi không màu. Isoprene được sản xuất bởi nhiều loại thực vật và động vật [1] (gồm có cả con người) và polyme của nó là thành phần chính của cao su thiên nhiên tự nhiên. CG Williams đặt tên cho hợp chất này vào năm 1860 sau khi thu được nó từ sự phân hủy nhiệt (nhiệt phân) cao su thiên nhiên tự nhiên; ông đã suy luận đúng công thức thực nghiệm C 5 H 8.[2][3]

Xuất hiện trong tự nhiên[sửa | sửa mã nguồn]

Isoprene được sản xuất bởi nhiều loài cây (nhà sản xuất đúng là sồi, cây dương, bạch đàn và một số cây họ đậu). Sản lượng phát thải isopren hàng năm của thảm thực vật là khoảng 600 triệu tấn, 1 nửa từ cây lá rộng nhiệt đới và phần còn sót lại chủ yếu từ cây bụi.[4] Điều này tương đương với lượng khí thải metan và chiếm khoảng một phần ba tổng số hydrocarbon được thải vào khí quyển.

Thực vật[sửa | sửa mã nguồn]

Isopren được tạo ra trải qua con đường metyl-erythritol 4-photphat (con đường MEP, còn được gọi là con đường không mevalonate) trong lục lạp của thực vật. Một trong hai sản phẩm sau cuối của con đường MEP, dimetylallyl pyrophotphat (DMAPP), được phân cắt bởi enzyme isopren synthase để tạo thành isopren và diphotphat. Do đó, những chất ức chế ngăn chặn con đường MEP, chẳng hạn như fosmidomycin, cũng ngăn chặn sự hình thành isopren. Phát thải Isopren tăng đáng kể theo nhiệt độ và tối đa hóa vào khoảng 40 °C . Điều này đã dẫn đến giả thuyết rằng isopren hoàn toàn có thể bảo vệ thực vật chống lại stress nhiệt. Sự phát thải của isopren cũng được quan sát thấy ở một số vi khuẩn và điều này được cho là xuất phát từ sự thoái hóa không enzym từ DMAPP.

Quy định[sửa | sửa mã nguồn]

Phát thải isopren trong thực vật được kiểm soát cả bởi sự sẵn có của cơ chất (DMAPP) và hoạt động của enzym (isopren synthase). Cụ thể, ánh sáng, sự phụ thuộc CO2 và O2 của phát xạ isopren được kiểm soát bởi tính sẵn có của chất nền, trong những khi đó sự phụ thuộc nhiệt độ của phát xạ isopren được điều chỉnh theo cả mức độ cơ chất và hoạt động của enzym.

Sinh vật khác[sửa | sửa mã nguồn]

Isopren là hydrocarbon dồi dào nhất hoàn toàn có thể đo được trong hơi thở của con người.[5][6] Tỷ lệ sản xuất isopren ước tính trong cơ thể người là 0,15 Phamol / (kg · h), tương đương với khoảng 17   mg / ngày cho một người nặng 70   Kilôgam. Isoprene là phổ biến ở nồng độ thấp trong nhiều loại thực phẩm.

350px PolyIsopreneCorrected

Cấu trúc hóa học của cis -polyisoprene, thành phần chính của cao su thiên nhiên tự nhiên.

Vai trò sinh học[sửa | sửa mã nguồn]

Phát thải Isopren có vẻ như là một cơ chế mà cây sử dụng để chống lại stress phi sinh học.[7] Đặc biệt, isopren đã được minh chứng là bảo vệ chống lại stress nhiệt vừa phải (khoảng 40 °C).  Nó cũng hoàn toàn có thể bảo vệ cây chống lại sự biến động lớn của nhiệt độ lá. Isopren được tích hợp vào và giúp ổn định màng tế bào để đối phó với stress nhiệt.

Isopren cũng chống lại những loại oxy phản ứng.[8] Lượng isopren được giải phóng từ thảm thực vật phát ra isopren tùy theo trọng lượng lá, diện tích lá, ánh sáng (đặc biệt là mật độ quang thông quang hợp, hoặc PPFD) và nhiệt độ của lá. Do đó, vào đêm tối, một ít isopren được phát ra từ lá cây, trong những khi lượng phát thải ban ngày dự kiến sẽ rất lớn trong những ngày nắng và nóng, lên tới 25 μg / (g trọng lượng lá khô) / giờ ở nhiều loài sồi.[9]

Isoprenoids[sửa | sửa mã nguồn]

Bộ xương isopren hoàn toàn có thể được tìm thấy trong những hợp chất tự nhiên được gọi là terpen (còn được gọi là isoprenoid), nhưng những hợp chất này không phát sinh từ chính isopren. Thay vào đó, tiền chất của những đơn vị isopren trong những hệ thống sinh học là dimethylallyl pyrophosphate (DMAPP) và đồng phân isopentenyl pyrophosphate (IPP) của nó. Số nhiều ‘isoprenes’ đôi khi được sử dụng để nói về terpen nói chung.

Ví dụ về isoprenoid gồm có carotene, phytol, retinol (vi ta min A), tocopherol (vi ta min E), dolichol và squalene. Heme A có đuôi isoprenoid và lanosterol, tiền chất sterol ở động vật, có nguồn gốc từ squalene và do đó từ isopren. những đơn vị isopren tác dụng trong những hệ thống sinh học là dimetyl-allyl pyrophotphat (DMAPP) và đồng phân isopentyl pyrophotphat (IPP) của nó, được sử dụng trong sinh tổng hợp những isoprenoid tự nhiên như carotenoids, quinones, lan truyền những hợp chất (ví dụ chuỗi phytol của diệp lục). Isopren được sử dụng trong lớp đơn lớp màng tế bào của nhiều Archaea, lấp đầy khoảng trống giữa những nhóm đầu tetraether diglyxerol. Điều này được cho là thêm sức đề kháng cấu trúc vào môi trường khắc nghiệt Trong số đó nhiều Archaea được tìm thấy.

tương tự như, cao su thiên nhiên tự nhiên gồm có những chuỗi polyisopren tuyến tính có trọng lượng phân tử rất cao và những phân tử tự nhiên khác.[10]

350px Sterol synthesis.svg

Phiên bản đơn giản của con đường tổng hợp steroid với những chất trung gian isopentyl pyrophotphat (IPP), dimethylallyl pyrophotphat (DMAPP), geranyl pyrophotphat (GPP) và squalene được hiển thị. Một số trung gian được bỏ qua.

Tác động đến aerosol[sửa | sửa mã nguồn]

Sau khi giải phóng, isopren được chuyển đổi bởi những gốc tự do tồn tại trong thời gian ngắn (như gốc hydroxyl) và ở mức độ thấp hơn bởi ozone [11] thành nhiều loài không giống nhau, như andehit, hydroperoxide, nitrat hữu cơ và epoxit, hòa trộn vào những giọt nước và giúp tạo aerosol và khói mù.[12][13]

trong những khi hầu hết những Chuyên viên thừa nhận rằng phát thải isopren tác động đến sự hình thành aerosol, liệu isopren tăng hay giảm sự hình thành aerosol vẫn tồn tại đó được tranh luận. Một tác dụng lớn thứ hai của isopren đối với khí quyển là với sự hiện diện của oxit nitric (NO <sub id=”mwZQ”>xvàlt;/subvàgt;), nó góp phần vào sự hình thành tầng đối lưu (tầng khí quyển thấp hơn), một trong những chất gây ô nhiễm không khí hàng đầu ở nhiều vương quốc. Bản thân Isopren thường không được coi là một chất gây ô nhiễm, vì nó là một sản phẩm thực vật tự nhiên. Sự hình thành của tầng đối lưu chỉ hoàn toàn có thể xảy ra khi có nồng độ NOx cao, hầu như chỉ xuất phát từ những hoạt động công nghiệp. Isoprene hoàn toàn có thể có tác dụng ngược lại và làm dịu sự hình thành ozone dưới mức NOx thấp.

Isopren có sẵn nhất trong công nghiệp như là một sản phẩm phụ của sự nứt nhiệt của naphta hoặc dầu, như một sản phẩm phụ trong sản xuất etylen. Khoảng 800.000 tấn được sản xuất hàng năm. Khoảng 95% sản xuất isopren được sử dụng để sản xuất cis-1,4-polyisoprene, một phiên bản tổng hợp của cao su thiên nhiên tự nhiên.[10]

cao su thiên nhiên tự nhiên gồm có chủ yếu là poly-cis-isopren với trọng lượng phân tử từ 100.000 đến 1.000.000 g / mol. Thông thường cao su thiên nhiên tự nhiên chứa một vài phần trăm những vật liệu khác, chẳng hạn như protein, axit béo, nhựa và vật liệu vô cơ. Một số nguồn cao su thiên nhiên tự nhiên, được gọi là gutta percha, gồm có trans-1,4-polyisoprene, một đồng phân cấu trúc có tính chất tương tự như, nhưng không giống nhau.[10]

Xem thêm[sửa | sửa mã nguồn]

  • cao su thiên nhiên tự nhiên
  • Neoprene

xem thêm[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^

    Sharkey, Thomas D. (1996). “Isoprene synthesis by plants and animals”. Endeavour. 20 (2): 74–78. doi:10.1016/0160-9327(96)10014-4.

  2. ^ Williams, C. Grenville (1860). “On isoprene and caoutchine”. Proceedings of the Royal Society of London. 10: 516–519.
  3. ^ M. J. Loadman (ngày 6 tháng 12 năm 2012). Analysis of Rubber and Rubber-like Polymers. Springer. tr. 10. ISBN 9789401144353.
  4. ^ Guenther, A.; Karl, T.; Harley, P.; Wiedinmyer, C.; Palmer, P. I.; Geron, C. (2006). “Estimates of global terrestrial isoprene emissions using MEGAN (Model of Emissions of Gases and Aerosols from Nature)”. Atmospheric Chemistry and Physics. 6 (11): 3181–3210. doi:10.5194/acp-6-3181-2006.
  5. ^ Gelmont, David; Stein, Robert A.; Mead, James F. (1981). “Isoprene — the main hydrocarbon in human breath”. Biochemical and Biophysical Research Communications. 99 (4): 1456–1460. doi:10.1016/0006-291X(81)90782-8.
  6. ^ King, Julian; Koc, Helin; Unterkofler, Karl; Mochalski, Paweł; Kupferthaler, Alexander; Teschl, Gerald; Teschl, Susanne; Hinterhuber, Hartmann; Amann, Anton (2010). “Physiological modeling of isoprene dynamics in exhaled breath”. Journal of Theoretical Biology. 267 (4): 626–637. arXiv:1010.2145. doi:10.1016/j.jtbi.2010.09.028. PMID 20869370.
  7. ^ Sharkey, T. D.; Wiberley, A. E.; Donohue, A. R. (2007). “Isoprene Emission from Plants: Why and How”. Annals of Botany. 101 (1): 5–18. doi:10.1093/aob/mcm240. PMC 2701830. PMID 17921528.
  8. ^ Vickers, Claudia E.; Possell, Malcolm; Cojocariu, Cristian I.; Velikova, Violeta B.; Laothawornkitkul, Jullada; Ryan, Annette; Mullineaux, Philip M.; Nicholas Hewitt, C. (2009). “Isoprene synthesis protects transgenic tobacco plants from oxidative stress”. Plant, Cell & Environment. 32 (5): 520–531. doi:10.1111/j.1365-3040.2009.01946.x. PMID 19183288.
  9. ^ Benjamin, Michael T.; Sudol, Mark; Bloch, Laura; Winer, Arthur M. (1996). “Low-emitting urban forests: A taxonomic methodology for assigning isoprene and monoterpene emission rates”. Atmospheric Environment. 30 (9): 1437–1452. doi:10.1016/1352-2310(95)00439-4.
  10. ^ a ă â Greve, Heinz-Hermann (2000). “Rubber, 2. Natural”. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a23_225. ISBN 978-3527306732.
  11. ^ IUPAC Subcommittee on Gas Kinetic Data Evaluation – Data Sheet Ox_VOC7, 2007
  12. ^ Organic Carbon Compounds Emitted By Trees Affect Air Quality, ScienceDaily, Aug. 7, 2009
  13. ^ A source of haze, ScienceNews, August 6th, 2009
  • Merck Index: bách khoa toàn thư về hóa chất, thuốc và sinh phẩm, Susan Budavari (chủ biên), Ấn bản thứ 11, Rahway, NJ: Merck, 1989, ISBN 0-911910-28-X
  • Bekkedahl, Norman; Wood, Lawrence A.; Wojciechowski, Mieczyslaw (1936). “Some physical properties of isoprene”. Journal of Research of the National Bureau of Standards. 17 (6): 883. doi:10.6028/jres.017.052.
  • Poisson, Nathalie; Kanakidou, Maria; Crutzen, Paul J. (2000). “Impact of Non-Methane Hydrocarbons on Tropospheric Chemistry and the Oxidizing Power of the Global Troposphere: 3-Dimensional Modelling Results”. Journal of Atmospheric Chemistry. 36 (2): 157–230. doi:10.1023/A:1006300616544.
  • Claeys, M.; Graham, B.; Vas, G.; Wang, W.; Vermeylen, R.; Pashynska, V.; Cafmeyer, J.; Guyon, P.; Andreae, M. O. (2004). “Formation of Secondary Organic Aerosols Through Photooxidation of Isoprene”. Science. 303 (5661): 1173–1176. doi:10.1126/science.1092805. PMID 14976309.
  • Pier, P. A.; McDuffie, C. (1997). “Seasonal isoprene emission rates and model comparisons using whole-tree emissions from white oak”. Journal of Geophysical Research: Atmospheres. 102: 23963–23971. doi:10.1029/96JD03786.
  • Pöschl, Ulrich; von Kuhlmann, Rolf; Poisson, Nathalie; Crutzen, Paul J. (2000). “Development and Intercomparison of Condensed Isoprene Oxidation Mechanisms for Global Atmospheric Modeling”. Journal of Atmospheric Chemistry. 37: 29–52. doi:10.1023/A:1006391009798.
  • Monson, Russell K.; Holland, Elisabeth A. (2001). “Biospheric Trace Gas Fluxes and Their Control over Tropospheric Chemistry”. Annual Review of Ecology and Systematics. 32: 547–576. doi:10.1146/annurev.ecolsys.32.081501.114136.
  • Báo cáo về chất gây ung thư, Phiên bản thứ mười bốn; Bộ Y tế và Dịch vụ Nhân sinh Hoa Kỳ, Dịch vụ Y tế Công cộng, Chương trình Chất độc vương quốc
  • Bài báo Khoa học mô tả cách isopren được phát hành bởi thực vật được chuyển đổi thành những sol khí tán xạ ánh sáng